北京时间1月6日晚23：00，意甲豪门AC米兰在迪拜与德甲球队汉堡进行了一场热身赛。最终双方1-1握手言和。此役贝克汉姆首发打满上半场，有过两次致命失误；下半场第61分钟小罗点球得手，6分钟后本杰明将比分扳成1-1平。点球大战中，汉堡队中内维斯、本杰明先后罚失，AC米兰只有埃莫森一人失手，最终红黑军团以总比分5-4击败汉堡，赢得迪拜挑战赛的冠军。
此役安切洛蒂排出4-3-1-2阵形，巴西门将迪达镇守城门；后防线上，扬库、卡拉泽、马尔蒂尼、赞布罗塔从左至右一字排开。在中场，贝克汉姆赫然首发，他与皮尔洛、安布罗西尼共同负责攻防转换。帕托、舍甫琴科组成双前锋，小罗出任单前腰。汉堡方面，莱因哈特担纲后场，奥利奇和格雷罗组成双前锋。
第1分钟帕托前场左侧25米开外右脚远射偏出近门柱；第7分钟雅罗利姆右路高速下底传中，马尔蒂尼禁区内转身稍慢，扬森大禁区前沿迎球怒射，皮球紧贴横梁飞出底线；第13分钟雅罗利姆右路45度角吊入禁区，格雷罗头球攻门偏的离谱。
第16分钟扬库左路压上后低平球传中，汉堡门将何塞尔判断准确倒地将球没收；紧接着扬森左路弧线球旋向球门，迪达不敢怠慢双拳将球击出；第23分钟安布前场挑传对方左肋，舍甫琴科启动太慢错失良机；第26分钟贝克汉姆首次上镜，他在右边路试图凭借速度突破对手未果，无奈将球横敲给帕托，后者犯规在先，主裁判给汉堡一个后场任意球。
第28分钟汉堡险些破门，雅罗利姆右路任意球吊到后点，席尔瓦在无人防守的情况下飞身抢点攻门，可惜未能碰到皮球；1分钟后安布弧顶附近右脚远射偏出；第30分钟扬森禁区内左肋得球后右脚弧线球打门，皮球被赞布罗塔挡了一下后紧贴远端上角飞出底线；第33分钟格雷罗禁区外远射，迪达飞身双拳将球击出禁区。
第35分钟贝克汉姆右路横传失误，奥利奇高速插上直扑禁区，马尔蒂尼无奈放铲，主裁果断向他出示黄牌；第37分钟贝克汉姆右路再度失误，扬森左路插上后传中，特洛肖夫斯基远射稍稍偏出；2分钟后米兰获得右路任意球，贝氏弧线首度上演，可惜小贝未能找到禁区内的队友，皮球被席尔瓦解围；第41分钟帕托弧顶附近转身抽射，何塞尔倒地将球扑出。上半场结束，双方暂时战成0-0。
易地再战，安切洛蒂用因扎吉、法瓦利、森德罗斯、弗拉米尼、安东尼尼、埃莫森分别替下帕托、卡拉泽、马尔蒂尼、贝克汉姆、扬库、皮尔洛，安布戴上队长袖标。第51分钟小罗反击中将球分到左路，舍瓦得球切入禁区后右脚低射，何塞尔稳稳将球没收；第57分钟汉堡中场发动快攻，替补登场的彼德里奇禁区前闪过森德罗斯后劲射高出。
第61分钟AC米兰取得领先，当时安布后场断球长驱直入后将球分到左路，舍瓦得球后回敲中路，安布顺势趟入禁区抹过席尔瓦，汉堡后卫将安布撞翻，主裁判罚点球，小罗主罚右脚内脚背射球门右下角得手，1-0！第67分钟汉堡将比分扳平，当时雅罗利姆开出左侧角球，奥利奇头球攻门被迪达扑出，本杰明门前补射将球打入顶网，1-1！第74分钟米兰后场长传过顶，因扎吉高速冲入禁区，何塞尔抢先一步封堵角度。
第78分钟汉堡快速反击，彼德里奇接队友直塞后突入左肋，可惜他的左脚抽射偏出了远端门柱；随后特洛肖夫斯基30米处重炮轰门，迪达倒地将球扑出；第83分钟卡尔达乔替下安布；第85分钟彼德里奇接队友左路传中甩头攻门稍稍偏出。90分钟比赛结束，双方战成1-1，裁判鸣哨后，两队球员迫不及待的交换球衣。
比赛直接进入点球大战。汉堡首先主罚，彼德里奇冷静将球射入球门右下角；AC米兰首位主罚球员是小罗，他从容将球打入左上角，2-2。第二轮内维斯踢向中路的点球被迪达封出，舍甫琴科轻松命中，3-2，AC米兰领先。第三轮奥利奇罚入，因扎吉右脚角弓推射顶网得手，4-3。第四轮本杰明的打门被横梁挡出，埃莫森的低射被何塞尔扑出，比分依旧是4-3。第五轮德梅尔的点球洞穿了迪达的十指关，弗拉米尼打左上角得手，最终AC米兰以总比分5-4击败汉堡，赢得迪拜挑战赛的冠军。（罗比）
AC米兰出场阵容（4-3-1-2）：迪达；赞布罗塔，马尔蒂尼（46’，森德罗斯），卡拉泽（46’，法瓦利），扬库（46’，安东尼尼）；贝克汉姆（46’，弗拉米尼），皮尔洛（46’，埃莫森），安布罗西尼（83’，卡尔达乔）；小罗；舍甫琴科，帕托（46’，因扎吉）
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